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在王家卫的扬名之作《阿飞正传》中，张曼玉成功地把握住了因爱上无行浪子而莫名惆怅的少女心理，将角色的神髓演绎得淋漓尽致。

在香港闷热的天空下，一位玩世不恭的花花公子用他惯用的手法去诱惑一名年轻的卖汽水女郎。他告诉她：“1960年4月16日下午3点前的一分钟，我们做了朋友，因为你，我会永远记住这一分钟的。”对这位情场老手来说，这只不过是又一场过眼烟云，但对那女孩而言，却终生难忘。于是在她的肩头、她的步态、她的脸上处处流露出失恋的憔悴。这就是香港导演王家卫的作品《阿飞正传》中的一个情节。而扮演失恋女郎的就是张曼玉，其他参演的明星还有张国荣、刘嘉玲、刘德华、张学友、梁朝伟等当时香港最红的五大影星。影片故事既怀旧又富都市情感色彩，借六十年代的背景，展示九七回归过渡时期中香港人的心态。

此片只有人物，并无完整故事。导演驾驭演员以深层人物心态演出，并借助于出色的美术设计和杜可风极具风格的摄影直接切入人物内心世界，让观众清晰地感受到环境气氛及角色激情，还会有一种怪异的感觉。

影片中有一段是张国荣与张曼玉的一问一答。

张曼玉躺在张国荣的身边幽幽地问：“我们认识多久了？”

沉默良久，张国荣说：“很久了，不记得了。”

隔了一会，张曼玉说：“我表姐快要结婚了。”

张国荣漫不经心地：“是吗？替我去恭喜她。”

张曼玉（以询问、试探、启发的语气）：“她说结婚以后会搬到家公家婆那边住。”

张国荣（还是无心地）：“那就是说？”

张曼玉缓缓地说：“那就是说，我得找地方搬了。”

隔了一会，张曼玉又说：“我想搬到这里和你一起住。”

张国荣依旧抬头看天花板，面无表情：“好。”

张曼玉（摊牌）：“那我怎样跟我爸说呀？”

张国荣（无心地）：“说什么呀？”

张曼玉：“我们的事呀。”

张国荣（绝情地！）：“我们的什么事？”

张曼玉（摊底牌）：“你会不会和我结婚？”

张国荣（冷漠地）：“不会！”

张曼玉（极度伤心和失望但又极力掩饰住自己的失望）：“我以后不会再回来了。”

当张曼玉在《阿飞正传》中遇到对一切都无动于衷的张国荣，她强压住自己不哭，让伤痛留在心里，然后慢慢渗透在自己的表情中。

这一招，她是跟王家卫学来的。

在拍戏时，王家卫会花很多时间和演员交谈，开拓他们的思路，激发他们的感情。

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“如果片子对白长，我的压力会很大。而王家卫的片里总是给我不多话的角色，而且他的镜头很长，给我很多空间去表演。他的风格很强，没有片名都可以，一看就知道是他的电影。他的古装也很摩登，很有现代感。”张曼玉这样评价王家卫。

“和王家卫拍的两部电影——《旺角卡门》和《阿飞正传》引导我重新质疑以往那种优柔寡断、冒冒失失的表演游戏岁月。这两部电影粉碎了我以往的那种‘陪衬女孩’有点感伤、有点滑稽的形象。那时电影专家和观众还停留在我的这种形象上。我在此之后也继续在拍大众化的电影，比如《人在纽约》，可一切其实都已经改变了。”

自从在《旺角卡门》中首次和王家卫合作后，张曼玉成了王家卫影片中的常客，比如后来的《东邪西毒》和《花样年华》。而《旺角卡门》则成为她表演生涯中的一个分水岭，她因在此片中的出色表演首次获得香港电影金像奖最佳女主角提名。

一位评论者说：“88年在王家卫初执导筒的《旺角卡门》中，我们开始看到一名演员的蜕变！电影其中的一幕描述刘德华为了自己的兄弟张学友不得不前往搭救，他只得舍下心爱的张曼玉。当时，张曼玉知道留不住他，因为刘德华已经说过了， 没有一个女人留得住他。她只好强装欢笑，目送他走。刘德华走后，当时镜头转回张曼玉身上，她的眼神流露出无可奈何、极端不舍的目光。从这部影片中，我渐渐看到这个演员演技上的成熟。”

“把张曼玉拍得最柔肠百转风韵无限的，不是《甜蜜蜜》的陈可辛，也不是《阮玲玉》的关锦鹏，而是王家卫。是王家卫让她变成一个浑身都是戏的演员。一个女人的体贴、幸福、婉约、寂寥、愁怨、委屈、惆怅、怀念，甚至轻佻的怀春、娇媚的自恃，这些你都能在张曼玉的身上看到。当然她还要感谢杜可风的摄影，尤其尤其要感谢张叔平的美工，让她在镜头下变得那么的美。对，张曼玉就是美，这个不漂亮的女人给这个字下了最好的注脚。”

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“由于我自己就是编剧，所以我常常可以在拍摄中根据我所发现的演员的特质而改动角色。当时张曼玉对她能否胜任这类角色没有很大的信心，”王家卫回忆道，“我当时注意到：如果给她大量的对话，她可能会很紧张，于是我删去了有关她说话的很多情节，这样她就可以专心致力于表现她的肢体语言，而这正是她所擅长的。”

王家卫以自己独特的观察力发现了张曼玉作为一个优秀演员所具备的潜力——她擅长用肢体来表现人物内心。而张曼玉身上的这一独特优势在以往没被任何人发现，就连张曼玉本人可能都没有意识到。

“和王家卫拍片，我觉得很有安全感。”张曼玉说：“因为我知道他不会把我拍得差劲的。王家卫是特别敏感的，他能看到其他导演看不到的地方，永远会把我最好的一面拍出来。他不怕花钱花时间，总之要找到最好的一面为止。王家卫为我打开了一扇门，他使我明白：表演不仅仅是一种陈述，而是要发自内心，需要整个身心的投入，而不是光靠脸部或眼睛。但如果让我一年拍三部王家卫的片子，我会死掉。”

张曼玉潜藏的表演天分慢慢被激发出来了。她认为王家卫是她的演技启蒙老师。通过《旺角卡门》，张曼玉第一次发现：用生活化的演戏技巧也可以演活一个角色。

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在王家卫的启蒙下，张曼玉在此片中首次以较写实的方式去诠释一个女孩的爱恋心境，表现出了在她以往所演的角色中所没有的质朴的美感。

在王家卫的启发下，刘德华的表演出色,完全克服了舞台腔。而张曼玉也通过此片彻底摆脱了以往给人留下的“花瓶”阴影。这一次，她完全将一个善良、质朴、深情的女孩塑造得有血有肉。而且她那种隐藏的神秘、挥之不去的魅力在片中被精确而充分地体现了出来。她的美丽和演技呈现出一种不同以往的纯净光辉。

对于第一个给了她自信和鼓励的导演，张曼玉对王家卫当年给予她的帮助至今念念不忘。在拍完后来的《花样年华》，张曼玉又忆起王家卫对她的影响：“王家卫在我最低落的时候出现，他让我有了自信。10年前，我开始想突破自己，但需要有一个适合的人去配合。而王家卫就是那个人。因为他没有剧本，你就没有办法，只能用心去演。”

尽管说王家卫对张曼玉的表演发展有过决定性的影响，可实际上，王家卫并非专业学电影出生，而且他和张曼玉合作时拍的《旺角卡门》还只是他的电影导演处女作。可实际上，王家卫不但影响了张曼玉，还以后来拍出的一系列电影影响了一大批电影人的观念，使得香港电影因有了他而有了文化感、城市感和前卫感。

他的《阿飞正传》、《东邪西毒》、《重庆森林》、《堕落天使》、《春光乍泄》、《花样年华》都成为年青影迷精心收藏的电影经典。他和他多年的合作者——摄影师杜可风、美术师张叔平在香港创出了自己的电影奇迹。

实际上，王家卫在拍摄他的第一部电影《旺角卡门》时就在坚守着自己的原则：独特、个性。

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张曼玉曾回忆说：“过去拍电影，我无意中流露出要好好努力，争当影后的想法。别的导演听了笑得趴在了地上。当我想找多种类型的角色去演时，导演们都说：你很红，可你只是漂亮，你没有演技啦！”

就在张曼玉为演技得不到进步而苦恼之时，奇才导演王家卫的出现使她对表演茅塞顿开般的开了窍，自此开始由一个明星转变为具有人物内心表现力的演员。她说：“从接拍王家卫的《旺角卡门》开始，我就开窍了。也正是这部《旺角卡门》开始，我自己决定将拍电影作为自己的事业。”的确，在没有遇到王家卫之前，银幕上的张曼玉演的角色多是些可爱的女孩子，没有多少戏份能表现角色内心的精神。直到1988年王家卫执导《旺角卡门》一片时给了她机会，张曼玉的演技才被发掘出来。

关于自己的这一次开窍，张曼玉说得很详细：“在王家卫之前，作演员对我而言就意味着做反应，毫无原因地狂喊，像孩子一样哭、蹦蹦跳跳。导演要求我一下子就要迷住人。人们要求我具备一种即刻、即兴的表演风格。而拍《旺角卡门》时，我要寻找感情的深入点。我认识到自己是电影中的一个人，这个人要由思想到动作之间的连接所构成。我慢慢地一点一点地努力去做。王家卫先是琢磨演员、眼神、服装色彩、物体形态、视觉效果，然后再从这些出发去构思他的作品。和他在一起，我成了一个研究对象。这种拍电影的方式在香港不常见。在香港，电影飞快地拍飞快地看，速度毫无节制，因为人们不喜欢停顿、沉默以及缓慢，因为人们拒绝接受沉思延续的目光、慢慢演变的面孔。然而，要成为一个名符其实的演员，这一切都是必不可少的。”

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严浩是当今亚洲最具影响力的国际级导演之一。其导演风格平静细腻又不失深刻，形式优美，内涵丰富。他所导演的影片都具有震撼力，传达出中国文化深厚的人文底蕴。

　在《滚滚红尘》之前，张曼玉在电影中扮演的都是女主角，总是别人以她为中心，各种角色都围绕她、配合她。但在《滚滚红尘》这部电影中，她扮演的是配角月凤。这是她演艺生涯中的一次难忘的经历。严浩在请她出山时就事先告诉她，她扮演的角色不是主角，戏不多。张曼玉看过剧本，知道配角月凤是一个生命力极强的女孩子，是自己从未演过的新鲜角色，她决定认真尝试一下。尽管比起当主角来，配角的滋味不好受，但她还是认真地把月凤这个戏份不多的角色演得恰到好处。

在《滚滚红尘》中，林青霞扮演的女主角韶华和张曼玉扮演的韶华的好友月凤都是善良美丽的女性。月凤自称是“爱情动物”，她本来很为韶华获得爱情而欣慰，但后来发现了章能才的汉奸身份，她就愤然离去。她的男友小勇更是把抗日救国看得比爱情更重要的青年人。国民党撤到台湾前夕，他又从延安回来做学生工作，月凤因为爱他，也跟他一块工作，结果双双被枪杀。

据说三毛这位一生用第一人称写身边趣事的作家在写《滚滚红尘》时将自己一分为三并带入到剧情中，所以韶华是她，月凤是她，章能才还是她。然而，如果说剧本中的月凤是一个外在的三毛，那么影片中的月凤也只能是一个外在的张曼玉了。但张曼玉扮演的始终是自己，她不可能把自己演成三毛或是其他什么人。

尽管张曼玉在《滚滚红尘》中演的是配角。但却没让当时是主角的林青霞占上风。她活泼的眼神中流露出来的是她的开始出神入化的演技，而她的外形也开始与她的情感“里外合一”，整个人也漂亮了许多。正如一位影迷说：“张曼玉在《滚滚红尘》中与林青霞重逢于楼梯口，尖叫，眼神闪着兴奋之光，与老友久别重逢的喜悦流露无遗。在一场爆炸场面中，她发现了秦汉是汉奸时，表现出来的惊讶和愤怒也很到位。不同神情，她演来收放自如。”

《滚滚红尘》在第27届金马奖评选中，夺得最佳剧情片奖、最佳导演奖（严浩）、最佳女主角奖（林青霞）、最佳女配角奖（张曼玉）、最佳音乐奖、最佳摄影奖、最佳美术设计奖（张西美、廖凤平）、最佳造型设计奖（张西美）共八项大奖。不仅在宝岛台湾，在中国内地，在整个华人电影圈都引起了激烈的反响，而林青霞、张曼玉更是凭借在这部影片中的出色表现跻身一流女演员的行列。

对于这次获奖，张曼玉本人却感到有点意外。因为她认为刘玉翠在电影《庙街皇后》中的表现比自己出色，谁知福星偏照走运人，这项奖仍是落在她头上。

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《滚滚红尘》是张曼玉为数不多的以配角出演的影片，但事实证明，再少的戏分也能让她大放异彩。凭这部影片，她获得了金马奖的最佳女配角奖。

《滚滚红尘》是1990年由香港汤臣影业公司、中国电影合作制片公司、长春电影制片厂联合摄制的，导演为严浩，主演是林青霞、秦汉，张曼玉饰演女配角。影片由著名作家三毛编剧。

这是三毛的最后一部作品，也是她的第一部影视剧作。

陆士清、杨幼力和孙永超在他们合著的《三毛传》中曾满含深意地写道：“《滚滚红尘》为三毛的艺术生涯揭开了新的一页，也带来了她生命的终结。”

在《滚滚红尘》的“前言”中，三毛告诉读者和观众：

“我之选择了以另一种文字形式来创作，主要动力仍出自对电影一生一世的挚爱。”

“在剧中，能才、韶华、月凤、谷音、容生嫂嫂以及余老板的性格中，我惊见自己的影子。诚如一般而言：人的第一部作品，往往不经意地流露出自身灵魂的告白。”

对《滚滚红尘》，三毛看得很重。

对《滚滚红尘》，导演严浩看得更重。

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张曼玉与王家卫的合作成了她事业上的转折点。她在《旺角卡门》中的表演后开始呈现出全新的感觉，大获好评。一些出色的文艺片导演开始和张曼玉合作，主演了《急冻棋侠》、《不脱袜的人》等多部影片。在悟到电影表演的窍门后，她的表现一再令人刮目相看。

在《急冻奇侠》中，张曼玉饰演一个跟元彪扮演的古代大侠在现代相遇的势利女人，泼辣有加，还带有一份隐藏起来的真心，奔放的表演博得不少好评。

同一年，在影片《不脱袜的人》中，张曼玉与钟镇涛演对手戏，饰演的是初来大都市的乡村女孩，是一个在爱情和事业中来回徘徊的人物，一名追求奢华生活、常以姿色诱惑富商而心地却很善良的女演员。

为了演好这部戏，张曼玉认真钻研角色，把全身心都投入到拍片中去。她在戏中演到听闻母亲去世的消息时，真的嚎啕大哭，边哭边数落，甚至自己把舌头咬伤了还不知道。片中有不少精彩的对白都是她在拍片时灵机一动想出来的。对此，连导演都十分欣赏。由于她在这部片中的出色表演，1989年，她夺得了香港电影“金像”奖最佳女主角，第一次登上了影后的宝座。这也是她从影以来夺得的演艺生涯中的第一个大奖。

当时金像奖评委会对于最佳女主角张曼玉的获奖评语中这样说道：“《不脱袜的人》，张曼玉第一次得奖作品，从此标志着她走向演技派的行列。这部戏中她还主要是本色表演，但是却把一个渴望成名的乡下女孩演得相当成功，她的野心也表露无遗。”

而影评界的评价是：“《不脱袜的人》是一个汲汲于成功的乡下女孩最后却选择了爱情的故事，颇像奥黛莉•赫本《蒂芬尼早餐》的翻版，既能展现各种造型风貌，还有演技发挥的余地。”

一位影迷因一张《不脱袜的人》剧照而迷上了张曼玉。“记得有一个镜头，也就是在《大众电影》里的剧照，她正在上楼梯的地方，身子弯着在穿高跟鞋。也就是那一个镜头让我觉得她很好。也不是漂亮也不是妩媚也不是高贵也不是婉约，就是很好。让我觉得她是一个很认真的也很聪明的演员。于是，我开始向家人及朋友推荐张曼玉。当然很不成功——在那个时候，我们很少能看到影碟，电视台是很舍不得放一些好电影给我们看的。于是张曼玉就像我心中的一个神秘园一样，只有我一个人很认真地很顽固地喜欢着。”

1989年，也就在她拍摄《人在纽约》的同一年，张曼玉又在香港著名女导演许鞍华的代表作品《客途秋恨》中成功塑造了一个由叛逆到宽容的女儿形象，充分展示了她层次分明的表演功力。

许鞍华的作品常常隐藏女性视界，但并不等于完全男性化。她的女性的直觉与灵性使她的作品具有女性既温柔又厚实的触感，人物关系与情感纠葛更加复杂丰富，有纵深感和层次感，能恰到好处把握唤起观众共鸣的情感因素。

《客途秋恨》取材于许鞍华妈妈的真实故事——一个伪满州国日裔姑娘一句汉语都不会说。但为了一份朦胧的爱情，在战后义无反顾地选择留在中国。

在这部影片中，张曼玉演的是陪伴母亲返回日本老家，进而了解母亲多年来人在异乡的苦闷心理的叛逆女儿晓恩。她充满层次的表演，让同是金马影后的陆小芬也相形见绌。

1991年，《客途秋恨》获得亚太影展最佳影片和意大利瑞米尼国际影展金瑞米尼奖。许鞍华本人更获得香港艺术家联盟颁发的导演年奖。许鞍华说：“我不太愿意再拍那些着重于冒险和情节的故事。而是拍一些我看到的东西，也许是很老套的，但一定要拍得平实，拍出自己对生活的感觉。”许鞍华的这种导演风格与张曼玉1988年后开始的生活化的表演方式一拍即合。该片也成为张曼玉表演生涯中的代表作之一。

《爱在他乡的季节》是罗卓瑶1990年执导的电影。

在这部影片中，张曼玉第一次和梁家辉演对手戏。被人称为“永远的情人”的梁家辉生于香港。他扮演角色的多样化、表演的生活化，很容易引起观众的共鸣。1990年，他因《爱在他乡的季节》获第二十七届台湾电影金马奖最佳男主角奖。张曼玉也因在片中的优秀表现得到观众的高度评价。

这是一部关注移民生存状态的、发人深省的影片。电影里，梁家辉在和妻子张曼玉失去联络后，辗转从中国偷渡来美，万里寻妻。他找到她时，她已经精神错乱了。电影的最后一幕，在公园里，他看到她，前去认她。她却把他当成坏人，一阵慌乱中拿刀子刺死了他。他身上的全家福照片掉在血泊中。她看着照片，似乎还有一些回忆，但已和现实连接不起来了……

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同一年，由张曼玉主演的《流金岁月》让所有人看到了一个全新的张曼玉。在这部电影中，张曼玉和钟楚红搭档，共同演绎了一部有关女性友谊和爱情的电影。一对家庭背景完全不同的挚友投入社会后，一个在红尘中起伏，凭着才智和相貌很快发达起来；另一个则成为一个出色的白领丽人。人事沧桑，岁月无情，她们遍尝了生活的种种滋味，成为最成熟最美丽的女人。然而无论生活怎么变化，她二人始终是患难与共的挚友。

《流金岁月》是张曼玉的表演进入全新境界的标志之一。正如某些评论所说：“在1988年的那部影片《流金岁月》中，尽管钟楚红饰演的角色更讨巧，但张曼玉把握内心戏的能力已初露锋芒。”“后来张曼玉拍了很多片子，可是给别人的印象仍旧是她是好看的、有灿烂的笑容的女人。但是，没有什么人在那个时候会说，张曼玉是国际影星，她有表演的潜质。直到《流金岁月》的上映，人们开始注意到她将来可能成为影后的潜质。”

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张曼玉要改变自己的强烈愿望首先表现在争取《玫瑰的故事》（1986）的女主角上。

这部根据香港畅销小说改编的电影原本想由林青霞饰演故事中那位从清纯到成熟的美丽女子。张曼玉为了改变大家认为她“太可爱”的印象，为了能得到这个角色，不惜剪掉了长发，拔掉了两颗小虎牙，让自己得以转型。

《玫瑰的故事》共分四个部分，写了女主角玫瑰从少女到少妇的前半生。这四部分的男主角分别是玫瑰的兄长、玫瑰兄长的学生、玫瑰的未来女婿、玫瑰第二任丈夫的儿子，都是用男性第一人称写的，作者完全以男性的心态及语气写出了一个荡气回肠的故事。

电影由周润发一人分饰玫瑰兄长和玫瑰一生的至爱傅家明两个角色，由当年还是青春少女的张曼玉出演玫瑰。张曼玉于是有机会跟当时红透半边天的周润发一起对戏。她把黄玫瑰这个角色在少女时的纯真活泼、成熟时的妩媚动人和老年时的冷峻凝重表现得颇有层次，她的演技从这部影片开始得到肯定。

1988年，张曼玉主演了由张坚庭导演、洪金宝等参加演出的《过埠新娘》、杨凡导演的《流金岁月》。

在《过埠新娘》中，张曼玉演的香港女孩小玉为去美国和男友团聚而卖掉了香港的房子。岂知男友卷光了她所有的钱不知所终。为了拿到绿卡，小玉和唐人街的一个胖子假结婚，招来无数麻烦。张曼玉在该片中的表演获得香港影界好评